เรื่องราวของชาร์ลี ตกหลุมรัก เอ็มมา ตั้งแต่วินาทีแรกที่พบเธอในร้านกาแฟแห่งหนึ่ง ทั้งคู่ได้มีโอกาสสานต่อความสัมพันธ์จนถึงขั้นกำลังจะจัดงานแต่งงาน ทว่าในคืนหนึ่งที่ทั้งคู่ได้สังสรรค์กับเพื่อน เอ็มมาพลั้งเปิดเผยวีรกรรมอันดำมืดในอดีตของเธอต่อหน้าชาร์ลีและกลุ่มเพื่อน จากเรื่องตลกขำขันกลับกลายเป็นจุดเปลี่ยนสำคัญ ที่ทำให้ชาร์ลีเริ่มมองว่าที่เจ้าสาวของเขาไม่เหมือนเดิมอีกต่อไป